酚
学习目标：
1．了解酚的物理性质和一些常见的酚。
2．了解苯酚的化学性质在生产和生活中的应用。
重点、难点：
苯酚的化学性质。
内容
一、苯酚
1．苯酚的结构简式为 ，分子式为 。
2．苯酚的俗称是 ，是组成最简单的酚。
3．苯酚的物理性质
苯酚是有 的 晶体，熔点 ，暴露在空气中因部
分被氧化而呈 色。常温下苯酚在水中的溶解度 ，温度高于 ℃时，则能与水 。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 。若不慎沾到皮肤上，应该立即用 清洗。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌、消毒剂。
二、苯酚的化学性质
1．苯环对羟基的影响
⑴苯酚的电离 ＋H＋
注：①上述反应说明苯环对羟基的影响，使苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更加
，更容易 。
②苯酚具有弱酸性，但是却不能将其归为酸类，因为它的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色。
⑵与NaOH溶液的反应
＋NaOH
苯酚钠溶液中通入CO2发生的反应
＋CO2＋H2O
该反应的离子方程式为
注意：①苯酚能够与NaOH 溶液反应，说明了苯酚具有弱酸性。
②苯酚钠溶液中通入CO2，现象是 ，原因是
。
③苯酚钠溶液中不论是通入足量CO2还是少量CO2，反应后CO2都以NaHCO3形式存在。说明碳酸、苯酚、碳酸氢根三者的酸性强弱顺序是 。
④但是苯酚不能与HX发生取代反应，这也是与醇的性质不一样的地方。
2．羟基对苯环的影响
⑴与溴水的反应
＋Br2
注意：①反应的现象为 。②反应的操作顺序为：将苯酚滴加到 ，而不能颠倒，即保证反应过程中溴水是过量的。③反应中溴水过量的原因是：产物中的 可溶于过量的苯酚。④该反应可用于苯酚的鉴别和定量测定。⑤该反应的反应类型为 。⑥该反应充分说明了羟基对苯环的影响，使羟基的邻、对位氢原子变的较活泼。
⑵显色反应
苯酚的稀溶液遇到FeCl3溶液显示 色。
注：①利用这以反应可用于苯酚与Fe3＋的相互鉴别。 ②大多数酚类物质都可以用此反应检验。
⑶酚醛树脂的制取
n ＋nHCHO ＋nH2O
注意：①该反应的反应类型为缩聚反应。②反应中浓盐酸的作用为催化剂。③该反应的反应条为沸水浴。④酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。⑤酚醛树脂俗称
，它的优点是 。
三、苯酚的用途
⑴制造有消毒作用的酚皂。⑵制造化妆品⑶防腐剂、抗癌剂。 ⑷制农药。
[针对性练习]
1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是
A．官能团不同B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同D．官能团所连烃基不同
2．下列物质属于酚类的是
A． B．
C． D．
3．下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼；也不能说明由于羟基对苯环的影响，是苯酚中苯环比苯更活泼的是
A．2 ＋2Na 2 ＋H2↑
B． ＋NaOH ＋H2O
C． ＋3Br2 ↓＋3HBr
D．n ＋nHCHO ＋nH2O
4．往下列溶液中滴入FeCl3溶液，无变化的是
A． B．
C． D．氢碘酸
5．丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是 ，
丁香油酚不具有的性质是
A．与金属钠反应 B．与NaOH 溶液反应
C．与Na2CO3反应放出CO2 D．能发生加聚反应
6．各取1mol的下列物质与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①、②、③的顺序排列正确的是
①漆酚 ②丁香油酚
③白藜芦醇
A．2mol、2mol、6molB．5mol、2mol、6mol
C．4mol、2mol、5molD．3mol、2mol、6mol
7．下列物质中既能与nO4溶液反应，又能与溴水反应的一组物质是①苯 ②苯酚 ③甲苯 ④乙醇 ⑤己烯 ⑥己烷 ⑦亚硫酸
A．②③⑤⑥B．②④⑥⑦C．②⑤⑦D．全部
8．下列物质在常温下，不会被空气中的氧气氧化的是
①苯酚 ②甲苯 ③丙三醇 ④硫酸亚铁溶液
A．①②③B．②③C．③④D．①③
参考答案
内容
一、苯酚
1．苯酚的结构简式为 ，分子式为 C6H6O 。
2．苯酚的俗称是 石炭酸 ，是组成最简单的酚。
3．苯酚的物理性质
苯酚是有 特殊气味 的 无色 晶体，熔点 较低 ，暴露在空气中因部
分被氧化而呈 粉红色 色。常温下苯酚在水中的溶解度 不大 ，温度高于 65 ℃时，则能与水互溶。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性 。若不慎沾到皮肤上，应该立即用 酒精 清洗。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌、消毒剂。
二、苯酚的化学性质
1．苯环对羟基的影响
⑴苯酚的电离 ＋H＋
注：①上述反应说明苯环对羟基的影响，使苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更加
活泼 ，更容易 断裂 。
②苯酚具有弱酸性，但是却不能将其归为酸类，因为它的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色。
⑵与NaOH溶液的反应
＋NaOH ＋H2O
苯酚钠溶液中通入CO2发生的反应
＋CO2＋H2O ＋NaHCO3
该反应的离子方程式为 ＋CO2＋H2O ＋HCO3－
注意：①苯酚能够与NaOH 溶液反应，说明了苯酚具有弱酸性。
②苯酚钠溶液中通入CO2，现象是 溶液变浑浊 ，原因是 苯酚在常温下在水中的溶解度不大 。
③苯酚钠溶液中不论是通入足量CO2还是少量CO2，反应后CO2都以NaHCO3形式存在。说明碳酸、苯酚、碳酸氢根三者的酸性强弱顺序是 碳酸>苯酚>碳酸氢根 。
④但是苯酚不能与HX发生取代反应，这也是与醇的性质不一样的地方。
2．羟基对苯环的影响
⑴与溴水的反应
＋3Br2 ＋3HBr
注意：①反应的现象为 有白色沉淀生成 。②反应的操作顺序为：将苯酚滴加到 溴水中 ，而不能颠倒，即保证反应过程中溴水是过量的。③反应中溴水过量的原因是：产物中的 可溶于过量的苯酚。④该反应可用于苯酚的鉴别和地量测定。⑤该反应的反应类型为 取代反应 。⑥该反应充分说明了羟基对苯环的影响，使羟基的邻、对位氢原子变的较活泼。
⑵显色反应
苯酚的稀溶液遇到FeCl3溶液显示 紫 色。
注：①利用这以反应可用于苯酚与Fe3＋的相互鉴别。 ②大多数酚类物质都可以用此反应检验。
⑶酚醛树脂的制取
n ＋nHCHO ＋nH2O
注意：①该反应的反应类型为缩聚反应。②反应中浓盐酸的作用为催化剂。③该反应的反应条为沸水浴。④酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。⑤酚醛树脂俗称 电木
，它的优点是 不易燃烧，具有良好的电绝缘性 。
三、苯酚的用途
⑴制造有消毒作用的酚皂。⑵制造化妆品⑶防腐剂、抗癌剂。 ⑷制农药。
[针对性练习]
1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是D
A．官能团不同B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同D．官能团所连烃基不同
2．下列物质属于酚类的是C
A． B．
C． D．
3．下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼；也不能说明由于羟基对苯环的影响，是苯酚中苯环比苯更活泼的是A
A．2 ＋2Na 2 ＋H2↑
B． ＋NaOH ＋H2O
C． ＋3Br2 ↓＋3HBr
D．n ＋nHCHO ＋nH2O
4．往下列溶液中滴入FeCl3溶液，无变化的是A
A． B．
C． D．氢碘酸
5．丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是 ，
丁香油分不具有的性质是 C
A．与金属钠反应 B．与NaOH 溶液反应
C．与Na2CO3反应放出CO2 D．能发生加聚反应
6．各取1mol的下列物质与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①、②、③的顺序排列正确的是B
①漆酚 ②丁香油酚
③白藜芦醇
A．2mol、2mol、6molB．5mol、2mol、6mol
C．4mol、2mol、5molD．3mol、2mol、6mol
7．下列物质中既能与nO4溶液反应，又能与溴水反应的一组物质是①苯 ②苯酚 ③甲苯 ④乙醇 ⑤己烯 ⑥己烷 ⑦亚硫酸 C
A．②③⑤⑥B．②④⑥⑦C．②⑤⑦D．全部
8．下列物质在常温下，不会被空气中的氧气氧化的是B
①苯酚 ②甲苯 ③丙三醇 ④硫酸亚铁溶液
A．①②③B．②③C．③④D．①③
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