卤代烃

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第二章 第三节
卤代烃
一。内容与解析
内容:溴乙烷的结构性质及有关注意事项。卤代烃性质及变化规律。氟氯代烃及环境保护的密切关系。官能团及消去反应概念。卤代烃中卤元素的检验。
解析:本节内容的重点是溴乙烷的水解反应和消去反应及反应条 件,卤代烃中卤原子的鉴别,学会分析卤代烃的综合性质。
二。目标与解析
目标:1.了解卤代烃的基本分类。 2.掌握卤代烃的一般通性和用途。 3.掌握溴乙烷的水解反应和消去反应 。 4.了解氟里昂对环境的作用,增强环保意 识。
解析:比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代 烃的熔沸点,了解它们在通常状况下的状态,复习甲烷的四种氯代产物。能熟练判断有机反应类型——取代反应和消去反应。
三。问题诊断分析
教师首先做好溴乙烷水解反应的实验,在此基础上讲透卤代烃进行水解反应的条件。根据碳四价原则,会分析卤代烃分子结构与消去反应的关系。
四。支持条件
实验仪器和药品
五。教学过程
(一) 卤代烃对人类生活的影响
1. 卤代烃的结构
烃分子中的H原子被卤素原子取代后 形成的化合物——卤代烃
结 构通式:R-X(R为烃基)
根据烃基结构的不同,卤代烃可以分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳香烃
2 卤代烃对人类生活的影响
(1)合成各种高聚物如:聚氯乙稀 、聚四氟乙烯等
(2)DDT的“功与过”
(3)卤代烃在环境中很稳定,不 易降解,有些卤代烃还能破坏大气臭氧层(氟利昂)。
(二) 卤代烃的性质
1 物理性质
(1)常温下大部分为液体,除CH3Cl、CH3 CH2Cl、CH2=CHCl常温下是气体,且密度比水大。
(2)难溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
(3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。
2 化学性质
(1)消去反应——在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应
原理: CH2-CH2 + KOH CH2=CH2 ↑+ KBr + H2O


注意:卤代烃要发生消去反应,必须是在强碱的醇溶液中加热才能进行
卤代烃的消去反应属于β消去,因此,必须有βH才能发生该消除反应
例如:1

能发生消去反应生成烯烃吗?为什么?


2 你能写出3-溴-3-甲基己烷( )发生消去反应的产物吗?

(2)取代反应
原理:CH3 CH2-Br + K OH CH3CH2OH + KBr

注意:在水溶液中,卤代烃与强碱 共热会发生取代反应,又称为水解反应。
一般情况下,若烃基为苯环,则该水解反应较难进行。
3 卤代烃在有机合成中的应用(拓展视野)

4卤 代烃的检验
卤代烃+NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO3溶液

白色沉淀(AgCl) 说明原卤代烃中含有Cl原子
浅黄色沉淀(AgBr) 说明原卤代烃中含有Br原子
黄色沉 淀 (AgI ) 说明原卤代烃中含有I原子
六。目标检测
.阅读《优化设计》P32-35的内容;完成P35的《随堂练习》。

七。配餐作业
完成《优化设计》P96的习题。

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