戴望舒一生与三位女性有不解之缘，他的初恋是施蛰存的妹妹施绛年，而他的第一任妻子是穆时英的妹妹穆丽娟，第二任夫人是杨静，然而三位女性却并没有哪一位能与他相持一生，最后只留下令诗人的一生难以释怀的爱情悲剧。

　　1927年，大革命失败，戴望舒、杜衡到松江县施蛰存家避难。这个时期，戴望舒爱上了施蛰存的大妹妹施绛年。施绛年虽然比他年幼5岁，却因受到良好的教育，懂得感情，开朗、活泼、富有个性，不像戴望舒那样既冲动又忧郁内向。两人性格上的差异造成彼此感情上的不平衡，再加上戴望舒童年一场天花后脸上留下的瘢痕，也使施绛年不悦，这给他们的爱情蒙上了阴影。1928年，戴望舒以跳楼相逼，施绛年无奈只得接受戴望舒。1931年，两人订婚，施绛年此时实已爱上他人，便以希望戴完成学业以保证以后经济无碍催促他出国读书。第二年，戴守约前往法国留学。在法国没过多久便传来施绛年移情别恋的消息，戴望舒伤心不已，无心学习。1935年5月，戴望舒回到上海，证实施绛年已移情别恋，他便当众打了施绛年一记耳光，然后登报解除婚约，结束了这段长达8年的苦恋。

　　沉浸在失恋伤痛中的戴望舒，当时住在刘呐鸥的江湾公园的公寓，与穆时英一家挨得很近，为了抚慰戴望舒爱情的伤口，穆时英将自己的妹妹穆丽娟介绍给戴望舒。小他12岁的穆丽娟的清纯、秀丽一下就迷住了戴望舒，使他很快从感情的困厄中挣脱出来。1936年，两人在上海举行了盛大的婚礼。穆丽娟是仰慕他的才华与他走到一起的，两个人本应该有很好的婚后生活。不幸的是，戴望舒根本不懂得怎样去爱一个女人，在家只顾自己读书写字，很少与妻子交流，直把一颗爱着他的心，降到冰点，离开他时，他才后悔，再次以死相逼，然而这回也没能把妻子逼回来1940年冬，戴望舒无奈离婚协议上签字。戴望舒无奈的再次陷入爱情的悲剧之中。

　　1942年，戴望舒与同在大同图书印务局的抄写员杨静相识，并很快进入热恋。尽管杨静的父母竭力反对，但杨静是个充满个性的女孩，她冲破种种阻力，毅然与大她21岁的戴望舒结了婚。杨静从小长在香港，娇小美丽，活泼好动，结婚时才16岁，由于彼此性格和年龄的差异，加之婚前缺乏深入了解，婚后不久便出现了感情上的裂痕，常常因生活上的琐事吵架。1948年末，杨静爱上了一位姓蔡的青年，并向戴望舒提出离婚，戴望舒做出了种种努力希望挽回，然而杨静心意已决无法挽回，戴望舒只得一直不在离婚协议上签字。杨静无奈之下与姓蔡的青年相偕出走。

　　喜欢看书和买书是文人的共同爱好，戴望舒嗜书如命。喜欢书的文化人，即使因为囊中羞涩，买不起书，光是看一看，摸一摸，也会感到其乐无穷。戴望舒最喜欢逛塞纳河左岸的书摊，他说：“就是摩挲观赏一回空手而返，私心也是很满足的，况且薄暮的塞纳河又是这样的窈窕多姿!”戴望舒留学法国期间，虽然衣食无着，人在异乡，但只要手上有钱，总会量力而行，日积月累，竟然买了不少书。好友施蛰存对此艳羡不已，写信给戴望舒时说：“听说你有许多书运来，甚想早日看见。”施蛰存也经常委托他帮忙买书，两位好朋友在面对好书时，总是不可遏止地想着要去拥有它。施蛰存讲到戴望舒在信中所讲的巴黎书业的盛况时，总是会发出可怜兮兮的叹息：“我只恨无钱，不然当寄你三四百元给买大批新书来看看也。珍秘书之嗜好至今未除，希望继续物色，虽无书寄来，目录也好。

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