第五十二讲 研究有机物的一般步骤和方法(两时)
【考试说明】了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
【设计】
一、研究有机化合物的基本步骤

（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；
（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；
（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；
（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
二、有机物的分离和提纯
1、蒸馏：适用于 的有机混合物的分离。
必需的玻璃仪器和用品 ，温度计水银球位于 ；加热前加素烧瓷片，目的是 。
2、重结晶：适用于 的有机混合物的分离与提纯。
对溶解度的要求：杂质 ，被提纯的有机物 。
操作步骤： → →
所需玻璃仪器有 。
3、萃取：适用于 ；
萃取剂的要求 ；
仪器： 。
操作：振荡，静置分层，打开 口活塞，下层液体从 口放出，上层液体从 口倒出。
其它分离、提纯的方法还有（至少写3种） 。
思考与交流：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。混合物分离常用的操作有哪些?
（1）NaCl（泥沙） （2）壬烷（己烷） （3）NO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙酸）
（5）甲烷（乙烯） （6）酒精（水）
例1：如何将丁醇和乙酸混合物分离开？某甲酸溶液中可能混有甲醛，如何通过化学实验证明是否含有甲醛？写出简要的操作步骤_________________________
三、有机物分子式、结构式的确定

1、有机物分子式的确定
（1）有机化合物的相对分子质量的测定方法——质谱法
（2）有机分子式的确定：直接求算法、最简式法、相对分子质量法、分子通式法、方程式法等（最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数——李比希）
2、有机物结构式的确定
结构鉴定的常用方法：
化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认
物理方法：红外光谱、核磁共振谱等。红外光谱确定____________________，核磁共振氢谱中峰的__________为氢原子的种类、峰的________之比为氢原子个数比。
例2：某气态烃和过量的氧气的混和气100ml，点火燃烧后混和气体的体积仍是100ml，将反应后的气体通入浓硫酸，其体积变为60ml，再通过氢氧化钠溶液，气体体积变为20ml，求该烃的分子式，并写出其结构式。
例3：吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。
（1） 吗啡分子含 C71.58％、H 6.67％、N 4.91％、其余为 O。已知其分子量不超过300。
试求：吗啡的分子量____________；吗啡的化学式_____________。
（2） 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。
试求：海洛因的分子量_________；海洛因的化学式_____________________。
例4:某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是_____。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______，分子式为______。

例5：下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图,则该有机物的结构简式为

感悟高考：（08海南）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3?2的化合物是（ ）

【反思】
第五十二讲 研究有机物的一般步骤和方法（时作业）
1、有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2、下列各组有机物，不论以何种比值混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量分别相等的是
A. 甲烷和甲酸甲酯 B. 乙烷和乙醇 C. 苯和苯甲酸 D. 乙炔和苯
3、实验室常用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10％NaOH溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序是
Ａ．①②③④⑤ Ｂ．②④⑤③① Ｃ．④②③①⑤ Ｄ．②④①⑤③
4、只含C、H、O的有机物完全燃烧消耗O2和生成CO2的体积比是1 ：2，则这类有机物中
A．式量最小的有机物化学式是CH2O2 B．式量最小的有机物化学式是CH2O
C．含相同碳原子数的各化合物，其式量之差是18的整数倍
D．含相同碳原子数的各化合物，其式量之差是16的整数倍
5、下列有机物分子在氢核磁共振谱中只给出2种信号，且强度（个数比）是1∶3的是
A.1,2,3-三甲基苯 B.丙烷 C.异丙醇 D.醋酸叔丁酯
6、天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用萃取富集这些天然色素的是
A．石油醚B．丙酮C．乙醇 D．乙醚
7、化学是一门以实验为基础，研究物质的组成、结构、性质及其变化规律的自然科学。学习科学研究的基本方法，可以加深对科学本质的认识，增进对物质世界的认识。下列有关叙述不正确的是
A．将乙酸乙酯与H218O混合后，用浓硫酸作催化剂，借以判断乙酸乙酯水解时分子中共价键的断裂情况，该方法应称为同位素示踪法
B．相对分子质量的测定常用质谱仪，分子结构测定方法主要是用红外光谱等
C．已知磷酸分子 中的三个氢原子可以跟重水分子(D2O)中的D原子发生氢交换。

次磷酸(H3PO2)也可跟D2O进行氢交换，但次磷酸钠(NaH2PO2)却不再跟D2O发生氢交换。由此可推断出H3PO2的分子结构是
D．某有机物C分子式为C11H14O2，其1H—NR图谱如右图
(峰右侧或上面的数字表示H的个数，且知：7.2ppm(5H)
为苯基)，可推测该有机物可能为

8、现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是
Ａ．分液、萃取、蒸馏 Ｂ．萃取、蒸馏、分液Ｃ．分液、蒸馏、萃取Ｄ．蒸馏、萃取、分液
9、二甲醚和乙醇是同分异构体，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是
A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱
10、某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是
A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4
C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素
11、一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20 g ，滤液质量比原石灰水减少5.8 g。该有机物可能是
A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.甲酸甲酯
1234567891011

班级 姓名 学号
12、电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列
装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
（1）产生的氧气按从左到右的流向，
所选装置各导管的连接顺序是_____ ____。
（2）C装置中浓H2SO4的作用是______ ___________。
（3）D装置中nO2的作用是_________ _________。
（4）燃烧管中CuO的作用是_____________________。
（5）若准确称取0.90 g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充
分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的最简式为______。
（6）要确定该有机物的分子式，还要知道__________________。
13、CH3－CHBr＝CHX存在着如下的两种不同空间结构：

因此CH3－CHBr＝CHX的PR谱（核磁共振氢谱）上会出现氢原子的四种不同信号峰。
请填写下列空白：
（1）化学式为C3H6O2的物质在PR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况该有机物质结构式可能为： ；
（2）测定CH3CH＝CHCl时：能得到氢原子给出的信号峰6种：由此可推断该有机物一定存在______种不同的结构：其结构式为： 。
★14、取3.4g只含羟基，不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56L，将气体经CaO吸收，体积又减少2.80L(所有体积均在标准状况下测定)
（1）3.40g醇中C、H、O物质的量分别为： C mol、 H mol、 O mol；该醇中C、H、O的原子数之比为 。
（2）由以上比值能否确定该醇的分子式? ；其原因是 。
（3） 如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只一种，试写出该饱和多元醇的结构简式。

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