第九单元第1讲甲烷、乙烯、苯
解读与阐释
考纲要求权威解读
1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 常见的考查形式：①以碳原子的四价及甲烷的立体结构切入，考查碳的成键特征及常见烃类物质的组成、结构和性质；②取代、加成反应的概念及判断；③同系物、同分异构体的概念及判断。
梳理与整合
一、甲烷的结构和性质
导学诱思
下列说法正确的是__________。
①甲烷是平面正方形结构；②甲烷可以用排水集气法收集；③甲烷是最简单的烷烃；④甲烷与Cl2的混合气为浅绿色，在光照的条件下颜色逐渐变浅；⑤甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、KMnO4酸性溶液、强酸、强碱等反应；⑥“西气东输”输送的气体的主要成分是甲烷。
教材回归
1．烃
仅由____、____两种元素组成的有机物称为烃。
2．甲烷的分子组成及结构
名称分子式电子式结构式结构简式空间构型
CH4
3．甲烷的物理性质
颜色：______。状态：______。溶解性：________。密度比空气____。
4．甲烷的化学性质
通常情况下较稳定，与______、______、__________等均不反应。
(1)氧化反应
甲烷的燃烧热为890 kJ?mol－1，甲烷燃烧的热化学方程式为________________________________。
(2)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他______________所替代的反应。
②甲烷与氯气的取代反应
反应的现象为试管内气体颜色逐渐______，试管壁出现__________，试管中有少量______。
反应方程式为CH4＋Cl2??→光CH3Cl＋HCl(第一步)
CH3Cl＋Cl2??→光CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2??→光CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2??→光CCl4＋HCl
甲烷的4种氯代物均不溶于水，常温下除__________是气体外，其他3种产物都是______________。
二、烷烃的组成、结构与性质
导学诱思
下列有关烷烃的叙述正确的是__________。
①烷烃是由碳、氢两种元素组成的；②在常温常压下丁烷是气体，己烷是液体；③汽油与溴水混合，振荡静置，液体分层，上层几乎无色，下层橙红色；④甲烷是含氢量最高的有机物；⑤丙烷中三个碳原子在同一条直线上；⑥烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合。
教材回归
1．通式
烷烃的通式为__________(n≥1)。
2．结构特点
烃分子中碳原子之间以______结合，剩余价键全部与氢原子结合，使每个碳原子都达到“饱和”，烷烃又叫饱和烃。
3．性质
(1)物理性质
①水溶性：______。密度：比水____。
②随碳原子数的增加，熔沸点逐渐______，密度逐渐______。
所有的烃均不溶于水，密度均比水小。在常温下，碳原子数小于5的烃为气态，碳原子数大于等于5的烃为液态或固态(新戊烷除外)。
(2)化学性质
烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与强酸、强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可以燃烧，可以发生取代反应和分解反应。
①烷烃(CnH2n＋2)的燃烧通式为_______________________________________________。
②乙烷与Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为________________________。
4．同系物
(1)概念
结构______，在分子组成上______________________的物质互称为同系物。
(2)性质
同系物的化学性质______，物理性质呈现一定的递变规律。
5．同分异构体
(1)概念
具有相同的________，但具有不同______的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
烷、____烷、____烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有____种；戊烷的同分异构体有____种。
三、乙烯
导学诱思
下列说法正确的是______。
①溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯；②高锰酸钾酸性溶液可以鉴别乙烯与甲烷；③乙烯在常温常压下可以与氢气、HCl发生加成反应；④所有的烃碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连；⑤乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去。
教材回归
1．结构
分子式电子式结构式结构简式
C2H4
在书写有机物的结构简式时，碳氢键、碳碳键可以省略，但碳碳双键、碳碳三键等不能省略，一定要标出官能团的位置。
2．物理性质
颜色：______。状态：______。溶解性：__________。密度：比空气______。
3．化学性质
(1)氧化反应
①燃烧的化学方程式____________________。
②能使高锰酸钾酸性溶液______。
(2)加成反应
①加成反应：有机物分子中的________碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为：
______________________________________；
______________________________________；
______________________________________；
______________________________________。
③加聚反应
合成聚乙烯塑料的化学方程式为_________________________________________。
4．用途
是一种重要的基本化工原料，还用于植物生长调节剂。
四、苯
导学诱思
关于苯的下列说法正确的是______。
①苯分子是环状结构；② 表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似；③苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色；④苯与高锰酸钾酸性溶液混合振荡静置后，现象为液体分层，上层无色，下层紫红色；⑤苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应。
教材回归
1．组成与结构
2．物理性质
颜色：______。状态：______。气味：__________。毒性：______。溶解性：__________。密度比水____，熔、沸点____，常用作有机溶剂。
3．化学性质(写出下列反应的化学方程式)
(1)可燃性
________________________。
现象：____________________。
所有烃均能在空气中燃烧，被氧化，随着含碳量的增大，火焰越来越明亮，如甲烷燃烧是淡蓝色火焰，无烟；乙烯燃烧是明亮的火焰，有烟；苯燃烧时火焰更明亮，并伴有浓烟。
(2)取代反应
①与溴的反应：________________________。
②与硝酸的反应：________________________。
(3)加成反应：________________________。
理解与深化
一、甲烷、乙烯、苯的组成和结构
甲烷乙烯苯
分子式CH4C2H4C6H6
空间构型正四面体平面形平面正六边形
结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键
物理性质无色气体无色液体
难溶于水，密度小于水
化学
性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和H2O
溴溴(CCl4)不反应溴(CCl4)加成反应与液溴在催化剂的作用下发生取代反应
高锰酸钾
酸性
溶液不反应氧化反应不反应
主要反应类型取代加成加成、取代
注意：乙烯、苯都与Br2反应，但有很大区别：①反应物不同，乙烯是与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，而苯是与液溴反应；②反应条件不同，乙烯与溴水的反应在通常状况下就能进行，苯与液溴的反应在有催化剂的条件下才能进行；③反应类型不同，乙烯发生的是加成反应，苯发生的是取代反应。
【例1】 (2010?海南化学)下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是( )。
A．乙烷 B．乙醇 C．丙烯 D．苯
在做分析有机物的性质的题目时，首先找出官能团，然后紧紧抓住官能团的性质进行分析。
对点训练1(改编自2010?海南高考)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )。
A．乙烷 B．甲苯 C．氯乙烯 D．丙烯
二、取代反应、加成反应比较
取代反应加成反应
概念有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
特点有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和原子上)
反应前后分子数目一般相等减少
【例2】 下列说法正确的是( )。
A．CH2===CH?CH3＋Br2??→光照CH2Br?CH===CH2＋HBr属于加成反应
B．苯使溴水褪色是发生了加成反应
C．葡萄糖使溴水褪色不是发生加成反应，而是发生氧化还原反应
D．苯与液溴在三氯化铁作催化剂的条件下发生加成反应
在判断有机反应类型时，要牢牢抓住有机反应的特点，如取代反应“断一下一上一”，加成反应“只上不下”，从断键成键的角度分析。
点训练2(改编组合)下列反应(反应条件省略)属于取代反应的是( )。
A．(NH4)2SO4＋BaCl2===BaSO4↓＋2NH4Cl
B．CH3?OH＋HCl?→CH3?Cl＋H2O
C．CH2===CH2＋Br2?→CH2Br?CH2Br
D．H?CH2?CH2?OH??→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O
三、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法
记住常见的异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。
2．替代法
例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。
3．等效氢法
判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系)
【例3】 (2010?课标全国理综)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有( )。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
实验与探究
甲烷的性质实验探究
甲烷(特别是与氯气)的取代反应是新课标有机化学中的重要内容，也是化工生产中的重要原理，在试题中经常结合氯气的实验室制法设计实验。同学们在做题时一定要抓住气体的制备、除杂、收集及尾气处理，还要抓住题中所给信息结合题目要求进行解答。
实验典例
利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
提示：实验室制取Cl2的化学反应方程式为MnO2＋4HCl(浓)=====△MnCl2＋Cl2↑＋2H2O
根据要求填空：
(1)写出CH4与Cl2生成一氯代物的化学反应方程式______________________________。
(2)B装置有三种功能：①控制气体流速，②将气体混合均匀，③____________。
(3)D装置中的石棉上吸附着KI饱和液及KI粉末，其作用是______________________。
(4)E装置的作用是__________(填编号)。
A．收集气体 B．吸收氯气
C．防止倒吸 D．吸收氯化氢
(5)E装置中除了有盐酸生成外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为__________。
(6)该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气的主要成分是________(填编号)。
A．CH4 B．CH3Cl C．CH2Cl2 D．CHCl3 E．CCl4
答案与解析
梳理与整合
一、
导学诱思
答案：②③④⑥
教材回归
1．碳 氢
2．甲烷 CH4 正四面体
3．无色 气体 极难溶于水 小
4．强酸 强碱 强氧化剂
(1)CH4(g)＋2O2(g)===CO2(g)＋2H2O(l) ΔH＝－890 kJ?mol－1
(2)①原子或原子团 ②变浅 油状液滴 白雾 一氯甲烷 无色油状液体
二、
导学诱思
答案：①②④⑥
教材回归
1．CnH2n＋2
2．单键
3．(1)①难溶 小 ②升高 增大
(2)①CnH2n＋2＋3n＋12O2??→点燃nCO2＋(n＋1)H2O
②CH3CH3＋Cl2??→光CH3CH2Cl＋HCl
4．(1)相似 相差一个或若干个CH2原子团
(2)相似
5．(1)分子式 结构
(2)甲 乙 丙 2 3
三、
导学诱思
答案：①②⑤
教材回归
1． CH2===CH2
2．无色 气体 难溶于水 稍小
3．(1)①C2H4＋3O2??→点燃2CO2＋2H2O ②褪色
(2)①不饱和 ②CH2===CH2＋Br2?→BrCH2CH2Br CH2===CH2＋H2??→催化剂△CH3?CH3 CH2===CH2＋HCl??→一定条件CH3?CH2Cl CH2===CH2＋H2O??→一定条件CH3CH2OH ③nCH2===CH2??→催化剂△?CH2?CH2?
四、
导学诱思
答案：①④⑤
教材回归
1．C6H6 碳碳单键与碳碳双键
平面正六边形 同一平面
2．无色 液体 特殊气味 有毒 不溶于水 小 低
3．(1)2C6H6＋15O2点燃,12CO2＋6H2O 火焰明亮，并伴有大量黑烟
理解与深化
【例1】C 解析：乙烷只能发生取代反应，乙醇不能发生加成反应，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，只有丙烯(含有甲基、碳碳双键)符合。
对点训练1 C 解析：在做有机分子立体结构的题目时，一定要抓住甲烷、乙烯、苯的立体结构及其延伸知识(碳原子以4个单键与其他4个原子相连一定是四面体结构，乙烯上的6个原子一定在同一平面内，苯环上的12个原子一定在同一平面内)；A、B、D选项中均含有?CH3，依据甲烷的立体结构可知化合物中所有的原子一定不在同一平面内；由乙烯的结构可知C符合。
【例2】C 解析：A中碳碳双键没有发生变化，符合“有上有下”的特点，是取代反应；B中苯使溴水褪色是物理变化??萃取；C中葡萄糖具有还原性，可以被弱氧化剂??新制氢氧化铜悬浊液氧化，所以也能被强氧化剂溴水氧化；D是取代反应。
对点训练2 B 解析：A项中的反应不是有机反应，故不是取代反应；在B项反应中CH3?OH中的C?O键断裂，下来1个?OH，上去1个?Cl，下来的?OH与HCl中的?H结合生成H?OH即H2O，所以属于取代反应的“断一下一上一”的特点，是取代反应；C反应是“只上不下”，D反应是“只下不上”，它们都不属于取代反应。
【例3】B 解析：首先应写出主链C?C?C(H省略)，然后先固定1个氯原子，有 2种，然后分别再加另外1个氯原子，第一种可分别加在①、②、③3个碳原子上共有3种；第二种，因为①、③已经固定完了，所以再加另外一个氯原子只能加在②碳原子上，所以只有1种。
实验与探究
答案：(1)CH4＋Cl2??→光CH3Cl＋HCl (2)干燥混合气体
(3)除去过量的氯气 (4)CD (5)分液 (6)AB
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